PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS E TOXICOLOGIA DO ÓLEO ESSENCIAL DE HYPTIS MARTIUSII BENTH. (CIDREIRA-BRAVA) E DE SEU COMPOSTO MAJORITÁRIO 1,8-CINEOL: UMA REVISÃO
DOI:
https://doi.org/10.16891/728Resumo
Hyptis martiusii Benth. (Lamiaceae), popularmente conhecida como cidreira-do-mato ou cidreira-brava, é encontrada em abundância no nordeste do Brasil. Trata-se de uma espécie potencialmente fornecedora de óleos essenciais, compostos orgânicos voláteis presentes em diversas espécies aromáticas com interessantes propriedades medicinais. Essa revisão teve como objetivo compilar as principais atividades farmacológicas e a toxicologia do óleo essencial extraído das folhas de H. martiusii, bem como do seu componente majoritário, o 1,8-cineol, possibilitando assim um maior conhecimento acerca das propriedades medicinais desta espécie em nível local e internacional. Entre as atividades farmacológicas relatadas incluem-se atividades atividade antioxidante, atividade antibacteriana, antiulcerogênica e gastroprotetora, anti-inflamatória, antinociceptiva, hepatoprotetora, hipotensiva e relaxante muscular, citotóxica e antitumoral, e inseticida, levando a indicar apontar tanto o óleo essencial da espécie H. martiusi, quanto o seu composto majoritário, como agentes promissores para o tratamento de diversas enfermidades. Embora tenha se avançado quanto à toxicologia do óleo desta espécie, deve-se ressaltar que novos estudos envolvendo toxicidade crônica, toxicidade reprodutiva, genotoxicidade e carcinogenicidade em outras espécies (roedores e não roedores) são necessários para avaliar melhor o perfil de segurança do óleo essencial de H. martiusii.Referências
AGRA, M. F.; SILVA, K. N.; BASÍLIO, I. J. L. D.; FRANÇA, P. F.; BARBOSA-FILHO, J. M. Survey of medicinal plants used in the region Northeast of Brazil. Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 18, p. 472–508, 2008.
AHMAD, A.; MISRA, L. N. Phytochemistry, v. 37, p. 183, 1994.
ALMEIDA, C. F. C. B. R.; ALBUQUERQUE, U. P. Check-list of the Family Lamiaceae in Pernambuco, Brazil. Brazilian Arquives of Biology and Technology, v. 45, n. 3, p. 343–353, 2002.
ANDRADE, T. A.; FREITAS, T. S.; ARAÚJO, F. O.; MENEZES, P. P.; DÓRIA, G. A. A. et al. Caracterização físico-química e atividade antibacteriana de complexos de inclusão do óleo essencial de Hyptis martiusii Benth em ?-ciclodextrina. Pharmacotherapy & Biomedicine, v. 89, p. 201–207, 2017.
ANDRADE-NETO, M.; ALENCAR, J. W.; CUNHA, A. H.; SILVEIRA, E. R. Volatile constituents of Psidium pohlianum and Psidium guyanensis Pers. Journal of Essential Oil Research, v. 6, p. 299–300, 1994.
ANDRADE-NETO, M.; ALENCAR, J. W.; CUNHA, A. H.; SILVEIRA, E. R. Volatile constituents of Psidium pohlianum and Psidium guyanensis pers. Journal of Essential Oil Research, n. 6, 299e300, 1994.
ARAÚJO, E. C. C; SILVEIRA, E. R.; LIMA, M. A. S.; ANDRADE NETO, M.; LIMA, M. A. A. et al. Insecticidal activity and chemical composition of volatile oils from Hyptis martiusii Benth. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v. 51, p. 3760–3762, 2003.
ARAÚJO, E. C. C.; LIMA, M. A. S.; MONTENEGRO, R. C.; NOGUEIRA, M.; COSTA-LOTUFO, L. V. et al. Cytotoxic Abietane Diterpenes from Hyptis martiusii Benth. Zeitschrift für Naturforscheing, v. 61c, 177–183, 2006.
ARRIGONI-BLANK, M. F.; ANTONIOLLI, A. R.; CAETANO, L. C.; CAMPOS, D. A.; BLANK, A. F. et al. Antinociceptive activity of the volatile oils of Hyptis pectinata L. Poit.(Lamiaceae) genotypes. Phytomedicine, v. 15, p.334–339, 2008.
BAKKALI, F.; AVERBECK, S.; IDAOMAR, M. Biological effects of essential oils – A review. Food and Chemical Toxicology, v. 46, p. 446–475, 2008.
BALACS T. Cineole-rich Eucalyptus. International Journal of Aromatherapy, n. 8, p. 15–21, 1997.
BASTOS, V.P.D.; GOMES, A.S.; LIMA, F.J.B.; BRITO, T.S.; SOARES, P.M.G.; et al. Inhaled 1,8 cineole reduces inflammatory parameters in airways of ovalbumin-challenged Guinea pigs. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology, v.108, p. 34–39, 2010.
BISPO, M. D., MOURÃO, R. H. V., FRANZOTTI, E. M., BOMFIM, K. B. R., ARRIGONI-BLANK, M. DE F. et al. Antinociceptive and antiedematogenic effects of the aqueous extract of Hyptis pectinata leaves in experimental animals. Journal of Ethnopharmacology, v. 76, p. 81–86, 2001.
BUENO, A. X.; MOREIRA, A. T. S.; SILVA, F. T.; ESTEVAM, C. S.; MARCHIORO, M. Effects of the aqueous extract from Hyptis pectinata leaves on rodent central nervous system. Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 16, p. 317–323, 2006.
BURT, S. Essential oils: their antibacterial properties and potential applications in foods e a review. International Journal of Food Microbiology, n. 94, p.223–253, 2004.
CALDAS, G. F. R.; AMARAL, C. I. M.; SILVA, J. B. R.; NOBREGA, R. F.; RODRIGUES, F. F. G. et al. Antiulcerogenic activity of the essential oil of Hyptis martiusii Benth. (Lamiaceae). Journal of Ethnopharmacology, n. 137, p. 886–892, 2011.
CALDAS, G.F.R.; ARAÚJO A.V.; ALBUQUERQUE, G.S.; SILVA-NETO J. D.; COSTA-SILVA, J. H. et al. Repeated-doses toxicity study of the essential oil of Hyptis martiusii Benth. (Lamiaceae) in Swiss mice. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. n. 11, 2013.
CALDAS, G.F.R.; OLIVEIRA, A. R. S.; ARAÚJO A.V.; QUIXABEIRA, D.C.A.; SILVA-NETO J. D. et al. Gastroprotective and ulcer healing effects of essential oil of Hyptis martiusii Benth. (Lamiaceae). PLoS ONE 9: e84400, 2014.
CALDAS, G. F. R.; OLIVEIRA, A. R. S.; ARAÚJO, A. V.; LAFAYETTE, S. S. L.; ALBUQUERQUE, G. S. et al. Gastroprotective mechanisms of the monoterpene 1,8-Cineole (eucalyptol). PLoS One, n. 10 (8), e0134558, 2015.
CALDAS, G. F. R.; LIMEIRA M. M.; ARAÚJO A.V.; ALBUQUERQUE, G.S.; SILVA-NETO J. D. et al. Estudos de doses repetidas e de toxicidade reprodutiva do monoterpeno 1,8-cineol (eucaliptol) em ratos Wistar. Food and Chemical Toxicology, n. 97, p. 297–306, 2016.
CALO, J. R.; CRANDALL, P. G.; O'BRYAN, C. A.; RICKE, S. C. Essential oils as antimicrobials in food systems. Food control, v. 54, p. 111–119, 2015.
CHUKWUJEKWU, J. C.; SMITH, P.; COOMBES, P. H.; MULHOLLAND, D. A.; VAN STADEN, J. Antiplasmodial diterpenoid from the leaves of Hyptis suaveolens. Journal of Ethnopharmacology, v. 102, p. 295–297, 2005.
COSTA, J. G. M.; ANGÉLICO, E. C.; RODRIGUES, F. F. G.; MOTA, M. L.; SILVA, M. R. et al. Estudo químico-biológico dos óleos essenciais de Hyptis martiusii, Lippia sidoides e Syzigium aromaticum frente às larvas do Aedes aegypti. Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 15, n. 4, p. 304–309, 2005.
COSTA-LOTUFO, L. V.; MORAES, M. O.; ARAÚJO, E. C. C.; LIMA, M. A. S.; MORAES, M. E. A. et al. Antiproliferative effects of abietane isolated from Hyptis martiusii (Labiatae). Pharmazie, v. 59, n. 1, p. 78–79, 2004.
COUTINHO, H. D. M.; COSTA, J. G. M.; SIQUEIRA-JÚNIOR, J. P.; LIMA. E. O. In vitro anti-staphylococcal activity of Hyptis martiusii Benth against methicillin-resistant Staphylococcus aureus-MRSA strains. Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 18 (Supl.), p. 670–675, 2008.
DE ALMEIDA, A. A. C.; DE CARVALHO, R. B. F.; SILVA, O. A., DE SOUSA, D. P.; DE FREITAS, R. M. Potential antioxidant and anxiolytic effects of (þ)-limonene epoxide in mice after marble-burying test. Pharmacology Biochemistry Behavior, v. 118, p. 69–78, 2014.
DE OLIVEIRA, C. M. A; SILVA, M. D. R.; KATO, L.; DA SILVA, C. C.; FERREIRA H. D. et al. Chemical composition and antifungal activity of the essential oil of Hyptis ovalifolia Benth. (Lamiaceae). Journal Brazilian of Chemical Society, v. 15, p. 756–759, 2004.
DEGENHARDT, J.; KÖLLNER, T. G., GERSHENZON J. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry, v. 70, p.1621–1637, 2009.
DE SOUSA, D.P.; GONÇALVES, J.C.; QUINTANS-JUNIOR, L.; CRUZ, J.S.; ARAÚJO, D.A. et al. Study of anticonvulsant effect of citronellol, a monoterpene alcohol, in rodents. Neuroscience Letters, v.401 (3), p. 231–235, 2006.
DE VINCENZI, M.; MANCINI, E.; DESSI, M. R. Monographs on botanical flavouring substances used in foods, Part V. Fitoterapia, v. 67, p. 241–251, 1996.
DORMAN H. J. D.; DEANS, S. G. Antimicrobial agents from plants: antibacterial activity of plant volatile oils. Journal of Applied Microbiology, v. 88, p. 308–316, 2000.
FALCÃO, D. Q.; MENEZES, F. S. Review ethnopharmacological, pharmacological and chemical of genus Hyptis. Brazilian Journal of Pharmacy, v. 84, n. 3, p. 69–74, 2003.
JUDD,W. S.; CAMPBELL, C. S.; KELLOGG, A.; STEVENS, P. F. Plant systematics - a phylogenetic approach. Sunderland: Sinauer, 1999.
JUERGENS, U. R., DETHLEFSEN, U., STEINKAMP, G., GILLISSEN, A., REPGES, R., VETTER, H. Anti-inflammatory activity of 1,8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled Trial. Respiratory Medicine, v. 97, p. 250–256, 2003.
KUMAR, P.; MISHRA, S.; MALIK, A.; SATYA, S. Compositional analysis and insecticidal activity of Eucalyptus globulus (family: Myrtaceae) essential oil against housefly (Musca domestica). Acta Tropica, v. 122, p. 212–218, 2012.
LAHLOU, S.; FIGUEREIDO A. F.; MAGALHÃES P. J. C.; LEAL-CARDOSO J. H. Cardiovascular effects of 1,8-cineole, a terpenoid oxide present in many plant essential oils in normotensive rats. Canadian Journal of Physiology and Pharmacology, v. 80, p. 1125–1130, 2002.
LANA, E. J. L.; ROCHA, K. A. S.; KOZHEVNIKOV, I. V.; GUSEVSKAYA, E.V. Synthesis of 1,8-cineole and 1,4-cineole by isomerization of -terpineol catalyzed by heteropoly acid. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, v. 259, p. 99–102, 2006.
LISBOA, A. C. C. D., MELLO, I. C. M.; NUNES, R. S., SANTOS, M. A., ANTONIOLLI, A. R. et al. Antinociceptive effect of Hyptis pectinata leaves extracts. Fitoterapia, v. 77, p. 43–442, 2006.
MADYASTHA, K. M.; CHADHA, A. Metabolism of 1,8-cineole in rat: its effects on liver and lung microsomal cytochrome P-450 systems. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, v. 37, p. 759–766, 1986.
MCNEIL M.; FACEY, P.; PORTER, R. Essential oils from the Hyptis genus - a review (1909-2009). Natural Product Communications, v. 6, p. 1775–1796, 2011.
MENEZES, I. A. C.; MARQUES, M. S.; SANTOS, T. C.; DIAS, K. S.; SILVA, A. B. L. et al. Antinociceptive effect and acute toxicity of the essential oil of Hyptis fruticosa in mice. Fitoterapia, v. 78, p. 192–195, 2007.
MIYAZAWA, M.; SHINDO, M.; SHIMADA, T. Oxidation of 1,8-cineole, the monoterpene cyclic ether originated from Eucalyptus polybractea, by cytochrome P450 3A enzymes in rat and human liver microsomes. Drug Metabolism and Disposition, v. 29, p. 200–205, 2001.
MOTEKI, H.; HIBASAMI, H.; YAMADA, Y.; KATSUZAKI, H.; IMAI, K.; KOMIYA, T. Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line. Oncology Letters, v. 9, p.757–760, 2002.
MURATA, S.; SHIRAGAMI, R.; KOSUGI, C.; TEZUKA, T.; YAMAZAKI, M. et al. Antitumor effect of 1,8-cineole against colon cancer. Oncology Reports, v. 30, p. 2647–2652, 2013.
NERIO, L.S.; OLIVERO-VERBEL, J.; STASHENKO, E. Repellent activity of essential oils: a review. Bioresource Technology, v.101, p. 372–378, 2010.
PEREDA-MIRANDA, R.; HERNANDEZ, L.; VILLAVICENCIO, M. J.; NOVELO, M.; IBARRA, P. et al. Structure and stereochemistry of pectinolides A-C, novel antimicrobial and cytitoxic 5,6-dihydro-à-pyrones from Hyptis pectinata. Journal of Natural Products, v. 56, n. 4, p. 583–593, 1993.
RAYMUNDO, L. J.; GUILHON, C. C.; ALVIANO, D. S.; MATHEUS, M. E.; ANTONIOLLI, A. R. et al. Characterisation of the anti-inflammatory and antinociceptive activities of the Hyptis pectinata (L.) Poit essential oil. Journal of Ethnopharmacology, v. 134, n. 3, p. 725–732, 2011.
RIBEIRO, A. R. S.; DINIZ, P. B. F.; PINHEIRO, M. S.; ALBUQUERQUE-JÚNIOR, R. L. C.; THOMAZZI, S. M. Gastroprotective effects of thymol on acute and chronic ulcers in rats: the role of prostaglandins, ATP-sensitive Kþ channels, and gastric mucus secretion. Chemical Biological Interactions, v. 244, p.121–128, 2016.
SANTOS, F. A.; RAO, V. S. N. Inflammatory edema induced by 1,8-cineole in the hindpaw of rats: a model for screening antiallergic and anti-inflammatory compounds. Phytomedicine, v. 5, n. 2, p. 115–119, 1998.
SANTOS, F. A.; RAO, V. S. N. Anti-inflammatory and antinociceptive effects of 1,8-cineole a terpenoid oxide present in many plant essential oils. Phytotherapy Research, v. 14, p. 240–244, 2000.
SANTOS, F. A.; SILVA, R. M.; TOME, A. R.; RAO, V. S. N.; POMPEU, M. M. L. et al. 1,8-cineole protects against liver failure in an in-vivo murine model of endotoxemic shock. Journal of Pharmacy and Pharmacology, v. 53, p. 505–511, 2001.
SILVEIRA, E. R.; PESSOA, O. D. L. Constituintes micromoleculares de plantas do nordeste com potencial farmacológico: com dados de RMN 13C. Fortaleza: Expressão Gráfica e Editora, 2005.
SOUZA, L. K. H.; OLIVEIRA, C. M. A.; FERRI, P. H.; OLIVEIRA, J. G.; SOUZA, H.; et al. Antimicrobial activity of Hyptis ovalifolia towards dermatophytes. Memórias do Intistuto Oswaldo Cruz, v. 98, p. 963–965, 2003.
TAKAYAMA, C.; FARIAB, F. M.; ALMEIDA, A. C. A.; VALIM-ARAÚJO, D. A. O.; REHENA, C. S. et al. Gastroprotective and ulcer healing effects of essential oil from Hyptis spicigera Lam. (Lamiaceae). Journal of Ethnopharmacology, v. 135, p. 147–155, 2011.
TSCHIGGERL, C., BUCAR, F. Investigation of the volatile fraction of Rosemary infusion extracts. Scientia Pharmaceutica, v. 78, p. 483–492, 2010.
